La Hermandad de Jesús Cautivo nace en 1939 en unos momentos coyunturales de la historia. Acaba de finalizar la Guerra Civil que supone un triunfo políticamente de las derechas agrupadas en los que se ha dado en llamar el bando nacional frente al republicano. En muchos lugares de España nacen Cofradías en las cuales los ex-combatientes se agrupan. Una de las primeras cuestiones que se trato fue la de ponerle un nombre a las imágenes titulares. No hubo muchos problemas en cuanto a la elección del nombre del Cristo, se le puso cautivo por dos razones; Primera porque la mayoría de los fundadores eran ex-cautivos o ex-combatientes y segunda porque existía una devoción previa en Dos Hermanas al Cautivo de la Parroquia de San Ildefonso de Sevilla que procedía del Convento de Ntra. Sra. de Gracia de PP. Trinitarios Descalzos de la misma ciudad. En cuanto al nombre de la Virgen, en principio existieron dos posturas. Una la defendía D. José Varela Jurado que quería que la Virgen se advocara María Stma. de la Paz. La segunda la proponía D. José Pérez Iborra, que quería que la imagen se llamara de la Esperanza, hay que recordar que este cofrade trianero de nacimiento y hermano de la Esperanza de Triana. Lo cierto es que triunfo esta idea en parte porque D. José Varela no quiso que en estos primeros momentos existiera discusión al respecto. Entre lo primero que hicieron los nuevos hermanos fue conseguir imágenes de sus titulares. El 4 de septiembre de 1939 se firmo un contrato para la ejecución de la imagen del Cristo, firmado por una parte por el imaginero D. Antonio Illanes y por parte de la Hermandad por el hermano mayor D. José Varela Jurado y el tesorero D. José Pérez Iborra. El precio de la imagen fue de seis mil pesetas. En cuanto a la efigie de la Virgen el contrato de ejecución se firmo el 30 de marzo de 1940, por las mismas personas anteriormente citadas, hay que comentar como dato curioso, que D. Antonio Illanes tallo a la Virgen de la Esperanza a la vez que a la Virgen de la Paz de Sevilla, y cuando los hermanos fueron a recoger la talla el escultor les dio a escoger entre las dos tallas, eligiéndose la talla de la Esperanza por su gran parecido con la Imagen de la Esperanza de Triana. La Hermandad en estos primeros momentos residía, como todas las de la Villa excepto Vera Cruz y Sta. Ana en la parroquia de Sta. Mª. Magdalena única de la población. La primera salida de la nueva cofradía es el Martes Santo de 1940 saliendo sólo la imagen del Señor en un pequeño paso cedido por la Hermandad Sacramental. Por su parte curiosamente la Virgen no salió por vez primera en Semana Santa, sino que lo hizo el 18 de junio de 1940 en el pequeño paso de Santa Ana. Digamos que se trato de una procesión extraordinaria para que el pueblo de Dos Hermanas conociera la Imagen. Entre 1940 y 1944 la Cofradía se va formando, y pasando por tremendas dificultades, decayó muchísimo. En estos 4 años no hizo estación de Penitencia pero si dedicaba en Marzo un solemne triduo a sus titulares. El 15 de febrero de 1949 se reunió un numeroso grupo de hermanos en cabildo general para darle un nuevo impulso. Se designó nuevo Gobierno y se celebro la primera función principal de instituto precedida de triduo. La Hermandad en los años 50 vivió una época de gran esplendor. Pertenecieron a la junta personas de recursos económicos como D. Alfredo Delgado de Cos, Joaquín Pérez Tinao López, etc. También se vinculo a la Hermandad D. Carlos Chías Ossorio, segundo esposo de la Princesa Dª Dolores de Borbón y Orleáns, viuda del príncipe de Czartoryski.
En 1951, por acuerdo del Cabildo General, se cambió su estación de penitencia del Martes Santo al Domingo de Ramos. Sus primeras Reglas fueron aprobadas el 24 de septiembre de 1952 y sustituyeron al Reglamento interno por el que se regia la Hermandad desde su fundación. Pero sobrevino una época de decadencia agravada por el traslado de la sede corporativa a la nueva parroquia de Ntra. Sra. del Amparo y San Fernando, creada en 1962 y que ocupaba unos locales provisionales de la antigua huerta de Sagrado Corazón (La Hacendita). El 8 de febrero de 1964 la Hermandad recibe de parte de Palacio Arzobispal el título de Hermandad Sacramental, por lo que tienen que redactar nuevas Reglas que son aprobadas a finales de ese mismo año. El 9 de Febrero de 1964 la Hermandad abandonó la Parroquia Mayor de Santa. María Magdalena. Lo cierto es que el templo fue más provisional de lo que se pretendía y las imágenes recibían culto en un viejo soberao, el cual no era el sitio mas apropiado. Por otra parte los primeros años hizo estación desde un viejo local de la calle Isaac Peral propiedad de Dª Dolores Izquierdo y Baena de León, el lugar tampoco era el mas adecuado. A partir de 1968 la cofradía volvería salir y entrar en la Parroquia de Santa María Magdalena., colocándose en unos humildes basamentos en la capilla de San José. Ya encontramos de nuevo a la Hermandad en la Parroquia de Santa María Magdalena y aunque no podemos decir que fuera la más rica y floreciente de las Hermandades penitenciales de la ciudad, adquiere poco a poco un nuevo aire que presagia los tiempos esplendorosos por los que nuevamente esta pasando. El 11 de mayo de 1973 fue nombrado hermano mayor D. Álvaro Cueli Rivero, que pacientemente acompañado de su junta de gobierno logra elevar de nuevo la cofradía. En 1975 se estrenaron dos judíos y un soldado romano realizados por Antonio Eslava. Estas efigies convirtieron el paso en uno del Prendimiento. Y en septiembre de 1986, en cabildo general extraordinario se decidió suprimirlas. En octubre de 1980 la Hermandad decidió trasladarse a la Parroquia de Nuestra Señora del Rocío, que había sido fundada en 1960. Y el 13 de diciembre de 1980 las imágenes abandonaron de nuevo Santa María Magdalena para marchar a su nueva sede canónica. En enero de 1981 se iniciaron las obras de ampliación de la puerta de la iglesia, haciendo la Hermandad estación por primera vez desde el templo el Domingo de Ramos del año citado. En 1985 presidió parte de la estación de penitencia de la cofradía el arzobispo de Sevilla Fray Carlos Amigo Vallejo. En ese mismo año en diciembre se pronuncia por primera vez el pregón de la Esperanza.
En 1989 la Hermandad celebra el 50 Aniversario de la Fundación, organizando una serie de actos: charlas, conferencias, cultos y traslado el 24 de septiembre de 1989 de las Imágenes titulares a la Parroquia de Santa María Magdalena, donde se ofreció una misa a cargo de D. Carlos Amigo Vallejo, Arzobispo de Sevilla. El 21 de mayo de 1989 se inauguro la nueva Casa de Hermandad, ubicada en la barriada del Rocío a las espaldas de la Parroquia, siendo bendecida por D. Agustín Gómez Jurado, párroco de la misma. El 17 de diciembre de 1989 efectuó una salida extraordinaria la Virgen de la Esperanza, y el Excmo. Ayuntamiento accedió a la petición de colocar el nombre de María Santísima de la Esperanza a una de las plazas del barrio. La Hermandad publicó un libro con el titulo «Cincuenta Aniversario», recoge todas las vicisitudes por las que ha pasado la Corporación desde sus orígenes.
Las Ultimas Reglas fueron aprobadas el 24 de septiembre de 1990.
En la actualidad la Hermandad goza de gran esplendor y su estación de Penitencia por las calles de Dos Hermanas es ejemplar.+
Fuente: Dos Hermanas Cofrade